ツアーと個人旅行
パックツアーの場合、宿泊先が指定されている場合と同等ホテルという二つの表示形式が多いようです。指定されている場合は簡単です。自分の好みの宿泊先のツアーを探せばよいわけです。
同等ホテルの場合は、同等の中身が問題で、同等と書いてあるだけで具体的な名前がなかったりする場合と、一群の宿泊先名が書いてあってそれらの中のどれかになる、という場合があります。
当然曖昧さが増すほどツアーの料金は安くなります。いずれにしても、自分では宿泊先を選べないというところがポイントです。
もっともツアーの場合は契約はひじょうに楽です。ある意味では安心ですが、面白みが少ないのと眺望や部屋の広さ位置等、こちらの要望が確実にかなえられるとは限らない点がちょっと心配です。
また定番ツアーなら問題ないのですが、長期に渡る場合とか、家族が途中で入れ替わったり、帰ってしまったりする変則的な宿泊の場合や子供が大勢いる場合等は予約も面倒ですし、料金も割高になるような気がします。
個人旅行の場合は、なにかトラブルが生じたとき、ツアー会社に頼んで解決してもらう訳にはいかず、すべて自己責任で対処しなければならないのがデメリットでしょうか。英語が使えないとかなり不安です。（もっとも私は片言しかしゃべれませんが）
例えば旅行記にも書きましたが、電球が切れているので取り替えてとか、テレビが写らないんだけど、といった小さなトラブルから、私はまだ経験したことはありませんが病気や盗難のことまでリスクとしては考える必要があると思います。
メリットは、自分の宿泊したいホテルの宿泊したい部屋に宿泊できることでしょうか。空きさえあれば何泊でも大丈夫。
ツアー会社が示す延泊料金よりもはるかに安く、長期に渡って宿泊できる、といった所が考えられます。
何よりも自分で選んだ宿泊場所、というところに価値があるような気もしますし、予約された宿泊施設側も今後のことを考えて、いろいろと便宜を図ってくれるような気がします。以下は自分で宿泊先を予約するときの方法です。
日本の予約先
アストンやオハナ、オークラチェーン、コム・ブリッジ、シェラトン等、日本に予約のための会社を持っている場合があります。これなら日本語で予約できます。
時差や日付を間違えないようにして（時差により、日本とは帰りの日付が異なるので、そこだけ注意が必要です）、電話をすればすぐに予約が出来るはずです。日本のホテルや旅館を個人で予約するのとなんら変わりがありません。
私は実際には直前に子供が熱を出してキャンセルしましたが、この方法でエワ・ホテルという所で予約をした経験があります。業者の場合キャンセル料は直前だとほぼ全額だと思うのですが、この時は予約金１００ドルのみの負担で済みました。
現地へ電話
英語が話せれば現地に直接電話をするか、予約の詳細をファックスで送るかすればなんとかなるはずです。もちろん最近はネットを使った予約が主流です。
予約の内容は、宿泊の日時、人数（子供の有無）、希望する部屋のカテゴリー、支払いの方法、その他煙草やアーリーチェックインの希望を伝えれば良いわけです。
私はまだ英語に自信がないので電話は試したことがありません。またファックスも、契約後にクレジットカード番号を伝えるとき使うぐらいで、予約で使ったことはありません。